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Como se Tornar o Pior Aluno da Escola segue dois estudantes do ensino fundamental II, Bernardo (Bruno Munhoz) e Pedro (Daniel Pimentel). Os amigos enfrentam as clássicas tarefas de cumprir as obrigações escolares, tirar boas notas, ter bom comportamento e cumprir as regras da escola, cada vez mais elaboradas e menos libertadoras, graças ao diretor Ademar (Carlos Villagrán). Frustrados, Pedro acaba encontrando um diário com vários modos de como instaurar o caos no local e, mais importante, sem ser pego. Os dois meninos acabam conhecendo o lendário autor do diário, Danilo (Danilo Gentili), que causou um pandemônio na escola 20 anos atrás. Sem nada a perder, eles começam a cumprir o manual, riscando cada item da lista à medida que vão deixando o diretor da escola de cabelos caídos e, é claro, pregando peças cada vez mais arriscadas, mais inteligentes e mais engraçadas. Mas os dois garotos vão perceber que nem tudo são rosas.