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Em virtude das terras que possuía serem futuramente a rota da estrada de ferro, um pai e todos os filhos são brutalmente assassinados por um matador profissional. Entretanto, ninguém sabia que ele, viúvo há seis anos, tinha se casado com um prostituta de Nova Orleans, que passa ser a dona do local e recebe a proteção de um hábil atirador, que tem contas a ajustar com o frio matador.

Durante 20 anos, Walt Disney (Tom Hanks) tentou adquirir os direitos de Mary Poppins da escritora australiana P.L. Travers (Emma Thompson), que sempre se recusou a vendê-los para que Disney fizesse "um de seus desenhos bobos". Entretanto, a crise financeira faz com que ela tenha que negociar. Desta forma, Travers viaja até os Estados Unidos e passa a trabalhar juntamente com a equipe escolhida por Walt Disney para que Mary Poppins possa chegar às telas. Minuciosa e com muita má vontade, ela começa a encontrar problemas de todo o tipo. Como o contrato lhe dá o direito de cancelar a cessão dos direitos caso não concorde com a adaptação, Disney e sua equipe precisam aceitar seus caprichos para que o filme, enfim, saia do papel.

Samantha Crawford (Lynn Collins) é uma autora e ilustradora de livros infantis que tinha a vida perfeita até teu marido Billy (Diego Klattenhoff) ser assassinado. Ela perde a esperança na vida e toma para si a obrigação de descobrir o assassino. Porém, a vida lhe surpreende quando coloca em seu caminho Macon (Kwesi Boakye) e Keisha (Gabriella Phillips), dois órfãos que vivem de pequenos furtos e Joe Bradford (Michael Ealy), seu amigo de infância, um ex-presidiário que assume a direção de uma ONG e luta contra uma doença renal.